Кумарин

Кумарин – ароматическое вещество, в природе в наибольшем количестве встречающееся в плодах растения диптерикс душистый, или бобах тонка. Это дерево произрастает преимущественно в тропических районах Южной Америки. Кроме того, производные кумарина содержатся в хорошо знакомых европейцам травянистых растениях, таких как астра, ромашка, донник и даже тысячелистник.

Свойства

В природе кумарин представлен бесцветными кристаллами сложного эфира ортооксикоричной кислоты, которые выступают на поверхности подсыхающих плодов диптерикса. Этот эфир обладает запахом ванили, и коренные жители Южной Америки зачастую используют плоды тонка в качестве более дешевого заменителя натуральной ванили. В различных сочетаниях это вещество может придавать композиции аромат корицы или гвоздики. А в форме гликозидов кумарин придает свежескошенной траве ее неповторимый аромат.

В более широком смысле кумарины представляют собой обширную группу сложных органических соединений, содержащихся в листьях и плодах многих растений. В настоящее время известно более ста пятидесяти кумариноподобных веществ, содержащихся в плодах, листьях, а иногда и в коре широко распространенных даже в средней полосе плодовых деревьев и кустарников.

Эти соединения обладают весьма широким спектром свойств, среди которых антибактериальные, бактериостатические, антиаллергические, фотосенсибилизирующие, спазмолитические и др., обусловливающие использование кумаринов в медицинских целях.

Однако в промышленных масштабах используется синтетический кумарин, который получают путем взаимодействия уксусного ангидрида и салицилового альдегида в присутствии катализатора.

Применение

Кумарин и его производные широко применяются человеком в самых разнообразных целях. Наиболее широкое применение непосредственно эфир оксикоричной кислоты получил в парфюмерной промышленности и кондитерском производстве благодаря специфическому сладковато-пряному аромату. Кроме того, часто его используют для придания благородного оттенка трубочному табаку, а также в качестве отдушки к рому.

Производные кумарина используются в медицине чаще всего в качестве спазмолитического компонента препаратов ввиду того, что их эффект подобен действию папаверина: сосудорасширяющий и слегка успокоительный. Также нередко используются и их антикоагулянтные свойства.

Передозировка кумариноподобными веществами может вызывать различные диспепсические симптомы, а отравление ими способно привести к развитию геморрагического синдрома.

Свое применение кумарины нашли и в промышленности, например в гальванике и производстве некоторых видов лазеров.

Кумарин в парфюмерии

Сразу после его получения из бобов тонка в 1882 г. кумарин вошел в состав аромата Fougere Royale от Houbigant, положив начало широкому применению этого вещества в парфюмерных композициях.

Ныне экстракт бобов тонка преимущественно используется в ароматических композициях для мужчин.

В современном парфюмерном производстве кумарин используют такие корифеи высокой моды, как Versace, Chloe, Givenchy, Guerlain, Dior и многие другие.

Аборигены Африки и Южной Америки считают аромат плодов тонка гипнотическим, наделяя его магическими свойствами.

Нам необходимо убедиться, что вы не робот.
1 + 0 =
Введите результат этой простой задачи. Например, для 1+3 введите 4.